Una forma sencilla de entender el concepto es que esa es la forma en japonés para derivar un sustantivo a partir de un adjetivo.
いたい - いたみ
doloroso - dolor
たかい - たかさ
alto - altura
etc.
Por lo tanto うれしさ sería "felicidad" (no tiene nada que ver con bello), para decir "belleza" sería うつくしさ ("bellez" no es una palabra)
Por lo general se usa una sola de las formas para cada adjetivo, うれしさ es la forma que se puede encontrar frecuentemente うれしみ por el contrario no se usa. La conversación y la lectura frecuente ayudan a aprender cual de las versiones es la correcta pues no hay una regla que puedas usar.
En algunas palabras si se pueden usar las dos formas, pero en tales casos tienen usos ligeramente diferentes, por ejemplo たのしさ se usa como el sustantivo derivado de "entretenido" o "divertido" (entretenimiento, diversión); en cambio たのしみ, a pesar de significar lo mismo, se usa con mayor frecuencia para expresar que se espera con ansia algo, o como sinónimo de しゅみ.