Para obtener el significado mas cercano de la frase se necesitaría de contexto pues puede haber varias intenciones diferentes que se expresan de esa manera.

悔しかった se traduciría como  "fue frustrante", "preocupante" o "lamentable"
ところ como ya encontraste sirve para decir que se encuentra en cierto estado o situación
かな se usaría para expresar duda sobre lo dicho con anterioridad, en español puede decirse "me pregunto si..." pero también se puede traducir  "como que..." "igual y..." o "tal vez..." Que son frases que nos permiten expresar duda sobre algo que se dice, para aclarar que no es algo bien definido y de lo que se está seguro.

Así tal cual sin contexto la frase entonces podría significar algo como
"tal vez fue un momento preocupante"
"igual y fue algo frustrante"
etc.

El significado que encontraste puede muy bien ser una adecuación o interpretación en lugar de una simple traducción, en inglés la traducción literal "It was like i felt regrettable..." se siente "rara" o artificial y en cambio "it's regrettable to me that..." es mucho más común y natural y es posible que por ello se haya traducido así.