1.- Lo mas seguro es que el de la aduana te pida que enseñes tu boleto de regreso. Si lo tienes no habra problema. Si no lo tienes, no se que pueda pasar.

2.- A mi no me pidieron que enseñara el dinero que llevaba. Fue suficiente con enseñar el boleto de regreso.

3.- En el caso que no tengas boleto de regreso es posible que te pregunten en que hotel vas a quedarte. Y si no sabes entonces es posible que tengas problemas.

A menos que tu plan sea quedarte ilegalmente alla. (Tus preguntas dan la impresion)
No debes tener ningun problema al ir de turista.

4.- No estoy seguro. Posiblemente en 六本木 en 東京 o en 神戸.

5.- Depende en que plan vayas y que tanto del lenguaje y las costumbres conoces. Pero en por regla general si.